Năm 1999, Massi được mời biểu diễn tại liên hoan âm nhạc Femmes d'Algerie ("Phụ nữ của Algeria") ở Paris. Nhờ đó, cô có được hợp đồng thu âm với hãng Island Records.[7] Tháng 6 năm 2001, cô phát hành album đơn ca đầu tay của mình, Raoui ("Người kể chuyện"), Allmusic so sánh nó với nhạc dân gian Mỹ thập niên 60.[8] Trong album này, Massi hát cả tiếng Pháp và tiếng Ả Rập. Album rất thành công trên thị trường Pháp, cũng như được giới phê bình đánh giá cao.[4] Năm 2002, cô được đề cử giải "Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất" tại Giải thưởng âm nhạc Thế giới Radio 3.[9]

Năm 2003, cô phát hành album thứ hai, Deb ("Trái tim tan vỡ"). Lời bài hát như lời tự sự cá nhân và nó trở thành một trong những album Bắc Phi thành công nhất trên toàn thế giới.[10] Ba năm sau, Massi phát hành album thứ ba, Mesk Elil ("Hoa Kim Ngân"). Trong album nói về tình yêu và mất mát này, Massi song ca với Daby Toure và Rabah Khalfa. Năm 2006, cô là khách mời của chương trình tạp kỹ truyền hình Ý "Non facciamoci prendere dal panico".

Năm 2010, cô phát hành album thứ tư Ô Houria, sản xuất bởi Francis Cabrel và Francoise Michel. Trong ca khúc cuối, Paul Weller đệm piano và song ca với cô.